C'est un très grand joueur de shōgi, jeu de stratégie traditionnel japonais, ce qui lui permet d'établir rapidement des tactiques d'attaque élaborées, en particulier en utilisant de façon judicieuse sa technique de Maîtrise des Ombres. C'est aussi un des rares genin à ne pas se surestimer et connaître exactement sa force.
Ino Yamanaka et Chôji Akimichi sont ses coéquipiers lors de son entraînement dirigé par Asuma Sarutobi. Leurs noms signifient respectivement "Sanglier", "Papillon" et Shikamaru veut dire "Cerf". Ces trois animaux forment la combinaison gagnante du jeu nommé Hanafuda au Japon.
Shikamaru aime signaler que, bien malgré lui, il est souvent amené à se battre qu'avec des filles, comme Kin, Temari et Tayuya, ce qui l'ennuie au plus haut point. Cependant, on peut noter que dans seconde partie de la série, il ne s'est battu pour l'instant que contre des hommes (Sai, Hidan, Kakuzu).