Un jour, il mangea par erreur un des Fruits du Démon (connu sous le nom de Fruit du Caoutchoutier ou Gomu Gomu no Mi) que l'équipage possédait. Ce fruit le changea en homme-élastique. Il est capable d'étirer son corps de façon impressionnante lui permettant ainsi d'élaborer des techniques de combats redoutables. Mais le revers de la médaille est qu'il est incapable de nager (comme toutes les personnes sous l'influence d'un Fruit du Démon), perdant toute force dans l'océan, le faisant couler comme une enclume, ce qui est un gros handicap pour un pirate.
Un jour, il provoqua un bandit nommé Higuma, qui le jeta en pleine mer. Il fut sauvé in extremis des dents d'un monstre marin par Shanks qui y perdit un bras. C'est peu après que Shanks lui donna son chapeau de paille. Cet objet, extrêmement précieux aux yeux de Luffy, symbolise d'une part l'amitié entre Shanks et lui, et d'autre part sa promesse de devenir non seulement un grand pirate, mais surtout le seigneur des pirates. Ce n'est qu'une fois cet objectif atteint que Luffy lui rendra son chapeau. Pour cela, il doit traverser la dangereuse Route de tous les périls et trouver Le One Piece, trésor convoité de tous les pirates qui lui permettra de s'accorder un tel titre.